Er ist in einem gläubigen sozialdemokratischen Haushalt aufgewachsen, hat Philosophie, Linguistik und Literaturwissenschaft studiert und in Hamburg, Berlin und New York gelebt. Seit Dezember 2025 hat er eine eigene Show beim ZDF (»Keine Talkshow eingesperrt mit Jan Fleischhauer«), in der er sich mit jeweils einem politischen Kontrahenten auseinandersetzt.